A la dissolution du département de police de Charming, Eli Roosevelt est nommé Lieutenant au Département des Shérifs de San Joaquin et Shérif en charge de Charming et des villes alentours. Il sera assisté par le shérif Moore. Eli et Rita emménagent donc à la périphérie de Charming où Rita ouvre une boutique de fleurs. Alors qu’Eli soutient le maire, Jacob Hale Jr, Rita, elle, répugne à tout contact avec lui. Grâce à son Club, elle obtient des fonds pour sauver les jardins communautaires de Charming et se dresse contre le projet immobilier de Hale : Charming Heights, plaçant son époux dans une position compromettante. Mais Eli fait bonne figure et continue son travail, récoltant les éloges de Jacob Hale Jr. Ses contacts avec les Sons sont minimes et le club énormément réduit par l’emprisonnement de la majorité d’entre eux fuit les problèmes.

Quelques semaines avant la sortie de prison de la tête de SAMCRO, Jacob Hale Jr. Organise une réunion de crise à la mairie et donne ses directives. Les shérifs devront appliqués une politique zéro concernant les Sons of Anarchy et les contraindre à suivre les règles de leur liberté conditionnelle.

Le jour du retour des Sons est arrivé. Roosevelt met en pratique les ordres de Hale. Il réunit ses hommes et bloque l’entrée principale de Charming obligés les Sons à s’arrêter. Roosevelt se présente et leur rappelle les règles à suivre pour échapper à la prison. La première sera de ne pas porter quoi que ce soit prouvant leur appartenance au club Sons of Anarchy. En gros, il ordonne aux Sons de ne pas porter leur cuir au risque de se le voir confisqué et d’être renvoyé en prison pour finir sa peine initiale, c’est- à- dire 15 ans. Clay ne négocie pas et Eli les laisse entrer dans la ville.

Quelques heures plus tard, Eli reçoit la visite de Lincoln Potter, Procureur Adjoint du district à son bureau. Eli reçoit enfin l’explication des nombreuses allées et venues d’agents dans l’hôtel de police. Potter lui apprend qu’une énorme enquête se prépare et qu’elle inclue les Sons. Il propose à Eli de se joindre à eux. Eli accepte et le rendez- vous est pris en fin d’après- midi. Ils sont interrompus par l’arrivée du maire, très déçu par l’inaction de Roosevelt plus tôt ce matin. Hale lui reproche d’avoir été trop doux avec eux et aurait souhaité une démonstration de force. Roosevelt lui rétorque que ses 15 années à la répréhension du banditisme lui ont appris de ne jamais attaquer le premier mais Hale ne se calme pas. Hale sort du bureau furieux laissant un Roosevelt moqueur.

Ses adjoints le préviennent alors que les Sons sont en mouvement. Roosevelt leur ordonne de les filer mais ses adjoints rencontrent un échec cuisant. Malgré les Sons immobilisés, Clay et Jax, leader du club ont réussi à les semer. Furieux, Roosevelt réplique et organise une surveillance minutieuse du mariage de l’un des Sons. L’évènement organisé à la réserve Wahewa est donc encerclé par les shérifs et des policiers du comté appelés en renfort. Rassuré, Roosevelt se rend au rendez- vous avec Lincoln Potter. Au 3èmeétage, il découvre une succession de bureaux sécurisés par des codes digitaux. Potter le guide jusqu’au sien puis lui fait signer un certificat de confidentialité. Enfin, Eli est autorisé à pénétrer dans le bureau le plus sécurisé de tous. Derrière la porte, Eli découvre une grande salle dont tous les murs sont recouverts de photos. Organisés par groupes, les clichés représentent les Sons et chaque personne les connaissant, les fréquentant ou bien travaillant avec eux. Lincoln est entouré d’agents et lui révèle qu’une enquête RICO Act a été ordonnée et que les Sons of Anarchy en sont le centre. Grace à SAMCRO, ils pourront démembrer tous les SoA ainsi qu’une organisation russe et l’IRA Véritable.

Malgré ses précautions, Roosevelt est réveillé au petit matin par le Shérif Moore, shérif de nuit. Trois cadavres viennent d’être retrouvés, abandonnés sur le chantier du quartier de luxe de Hale, Charming Heights. Eli, furieux arrive sur place et s’entretient d’abord avec Potter puis avec le maire. Eli apprend beaucoup de choses durant ces deux entretiens. Les trois cadavres sont russes et l’un d’eux est un agent du FBI sous couverture. La veille au soir, ils devaient conclure un deal important avec les Sons of Anarchy durant le mariage. Sa visite au troisième étage soulève davantage de questions. Si les Sons ont tué les russes, c’est qu’ils ont reçu le soutien d’un plus gros poisson mais qui ? Enfin, Hale est à deux doigts de perdre les terres allouées à la construction de Charming Heights et ses meurtres n’arrangent pas ses affaires. Hale fait pression sur lui et Roosevelt décide d’attaquer.

Il se rend au garage Teller- Morrow accompagné par une vingtaine d’adjoints et de pompiers. Prétextant une alerte incendie, Roosevelt fait évacuer le clubhouse et lance ses hommes qui fouillent et saccagent. Les Sons s’énervent mais Clay est assez fort pour arrêter ses hommes avant que l’un d’eux n’attaque un agent. Déçu, Eli change de tactique. Armé d’une hache, il démolit les murs de la chapelle brisant au passage les portraits des membres puis s’attaque à la table de sequioa trônant au milieu de la pièce. Les Sons ne répliquent pas. Très déçu, Roosevelt rappelle ses hommes et dégage le terrain.

Le lendemain, il est contacté par Potter et le rejoint au 3èmeétage. Le bureau a été vidé suite à la mort des russes et Potter se retrouve seul avec l’Agent de l’ATF Grad pour mener à bien l’enquête mais les choses vont changer. Il a enfin découvert qui était le nouvel allié des Sons. Roosevelt apprend avec horreur que le Cartel Galindo, cartel mexicain de drogue s’installe sur ses terres soutenus par les Sons. Potter ne dispose que de peu d’infos jusqu’à présent et ordonne à Roosevelt de ne plus intervenir ‘‘violemment’’ le temps qu’il récupère les infos dont il a besoin. Roosevelt râle mais accepte. Potter le charge alors d’une mission. Des récentes découvertes prouvent que le père de Juice, SoA  est noir- américain. Potter lui demande de jouer avec cette menace pour obliger Juice à collaborer avec eux. Roosevelt est plutôt mal à l’aise avec cette idée de faire chanter quelqu’un sur sa couleur mais Potter lui promet que cette mission restera secrète. Roosevelt réagit tout de suite et envoie deux de ses hommes arrêtés Juice à la sortie de sa boutique d’herbes sous l’inculpation de possession de drogues. Roosevelt le rencontre dans son bureau et lui donne le dossier sur son père biologique. Juice reste de marbre. Roosevelt lui rappelle alors les règles de la Charte des Sons : sang blanc uniquement. Roosevelt le menace d’en informer Clay. Juice demande ce qu’il veut en échange mais Roosevelt se contente d’un sourire.

Roosevelt apprend par sa femme que Gemma est venue la voir et qu’elle lui a proposé une sorte d’entente concernant la sauvegarde des jardins de Charming. Eli met sa femme en garde mais Rita choisit de faire confiance à Gemma, du moins en partie. Roosevelt apprend par Potter et Grad que les Sons ont quitté l’état pour se rendre en Arizona où ils ont rencontré le cartel. Potter soupçonne les Sons d’avoir ramené de la drogue avec eux. Roosevelt est chargé de faire pression sur Juice pour obtenir un échantillon afin de déterminer d’où la drogue provient. Roosevelt exige des garanties mais Potter n’est pas pressé de lui obtenir. Eli s’interroge de plus en plus sur Potter qu’il trouve cruel et souvent désinvolte. Roosevelt rencontre Juice en cellule et lui explique à demi- mots dans quel guépier il se trouve. Juice saisit mais doute de pouvoir trahir ses frères. Roosevelt lui réplique que ce sera sûrement le seul moyen de lui sauver la vie. Déstabilisé, Juice quitte la cellule. Roosevelt se laisse tomber sur le banc. Jamais, il n’avait eu à mentir ou à tricher pour venir à bout des gangs qu’ils affrontaient. Et surtout jamais, il n’avait trouvé que mentir ou tricher était respecter la loi.

Le lendemain, il reçoit une visite surprenante. Wayne Unser, ancien shérif de la ville souhaite l’informer que des menaces planent sur le Docteur Tara Knowles, régulière de Jax Teller et mère de ses enfants. Roosevelt exige des explications mais Unser préfère les taire. Roosevelt, peu convaincu décide tout de même de garder un œil sur la situation. Le lendemain, il se rend au garage et demande à rencontrer la jeune femme mais le club et Gemma font bloc autour d’elle. Eli n’obtient aucune information mais décide de maintenir des hommes en surveillance au club. Il exige que Juice passe au commissariat pour une analyse d’urine mais Roosevelt l’attend pour obtenir de lui l’échantillon de cocaïne du cartel. Juice se présente mais refuse de le lui donner. Il exige des garanties que Roosevelt ne peut lui donner mais il fait pression et Juice semble céder. Une fois seul, Roosevelt décide d’affronter Potter et lui ordonne d’obtenir l’immunité pour Juice. Potter refuse. Roosevelt décide donc de se retirer de ce jeu macabre auquel se livre Potter mais le proc’ lui rappelle l’ordonnance de confidentialité signée quelques jours plus tôt. Roosevelt ne comprend pas. Potter lui explique qu’il s’agissait aussi d’un accord de participation. Roosevelt, coincé et furieux quitte le bureau décidé à trouver une solution pour garantir à Juice un minimum de sécurité. Mais bien vite, il comprend que c’est sa seule chance pour aider Juice et se sortir lui- même de cette enquête est d’obéir. Il fait donc signer à Juice l’accord de participation puis récupère la drogue qu’il donne à Potter.

Le lendemain matin de bonne heure, il est contacté par la directrice de St Thomas, Margaret Murphy l’informant que l’hôpital a reçu des menaces contre Tara Knowles. Intrigué, Roosevelt décide d’intervenir. Il se rend au domicile de la jeune femme et la confronte. Mais la jeune femme tient bon et ne lâche rien. Eli insiste mais Tara refuse de lui révéler quoi que ce soit. Furieux, il décide de mettre deux agents en protection pour la jeune femme et ses deux jeunes enfants. Quelques heures plus tard, il apprend qu’une fusillade à éclater au garage des Sons. Accompagnés de plusieurs hommes, il investit le club et une fois les indices récoltées, laissent deux de ses hommes en surveillance. Lorsqu’il rencontre Jax, il insiste sur son souci de protéger sa femme et ses enfants mais Jax ne lâche aucune info et lui garantit être capable de veiller sur sa famille.

Roosevelt informe immédiatement Potter de l’incident puis se rend auprès de sa femme. La journée de collecte de fonds pour la sauvegarde des jardins de Charming est aujourd’hui et Roosevelt est bien décidé à la soutenir face au maire. Les Sons of Anarchy ont également un stand et Clay fait un discours élogieux sur Eliott Oswald, principal rival politique de Jacob Hale Jr puis pour s’attacher les faveurs des habitants de Charming, il offre à Rita un chèque de 50 000$ couvrant largement la somme nécessaire pour sauver les jardins. Roosevelt est impressionné pour le talent d’orateur de Clay mais ne croit qu’à demi ses paroles. Par contre, il savoure avec une joie à peine dissimulable la défaite de Hale qu’il déteste profondément.

Le lendemain, il rejoint ses hommes au club et fournit à Juice un logiciel espion à installer sur les pc du club. Juice refuse et part. Roosevelt aperçoit alors une marque ronde autour du cou de Juice. Il le saisit et comprend que Juice a tenté de se supprimer. Roosevelt est fortement déstabilisé et demande son aide à Potter qui refuse d’intervenir. Potter lui apprend alors qu’une nouvelle ouverture va leur permettre d’attaquer SAMCRO. En effet, Grad et lui possèdent un enregistrement de Bobby, SoA avouant à Otto, membre emprisonné un meurtre et plus précisément le meurtre du meurtrier présumé de sa femme. Malheureusement pour les Sons, il s’avère que Géorgie Caruzo est toujours vivant. Potter est bien décidé à utiliser ce mensonge pour obtenir des infos de la part d’Otto. Parallèlement, Roosevelt doit se préparer à la rencontre entre Juice et Potter. Ses pires craintes se confirment au moment de l’entrevue. Lorsque Juice comprend dans quelle arnaque il se trouve réellement, il devient fou furieux et se jette à la gorge de Potter. Roosevelt se prend un coup de poing dans le visage et deux hommes sont nécessaires pour maîtriser Juice. Potter lui explique son rôle dans l’enquête RICO et Roosevelt ramène un Juice pâle comme un linge dans une cellule.

A son arrivée au commissariat, il décide de rencontrer Juice mais Moore lui apprend que Potter l’a fait déplacer aux bureaux de l’ATF à Stockton. Roosevelt comprend qu’il est trop tard pour l’aider mais il n’a pas le temps de s’apitoyer. Quelques heures plus tard, il reçoit un appel de ses hommes. Jax, Tara et leurs enfants ont été attaqués lors d’un pique- nique en famille. Tout le monde va bien sauf Tara grièvement blessée. Roosevelt comprend immédiatement que la cible de cette attaque n’était autre que la jeune femme. Il récupère les infos récoltées par ses collègues puis se rend à l’hôpital pour rencontrer Tara mais Jax l’en empêche. Respectueux de la détresse du jeune homme, Roosevelt accepte de remettre sa visite à plus tard. En repartant, il rencontre les Sons dans le couloir et est surpris d’y trouver Juice. Roosevelt comprend alors que le jeune homme a accepté le marché de Potter. Les dés sont jetés et sa vie ne tient plus qu’à un fil. Etouffé par sa conscience, il demande à Juice un aparté et lui présente ses excuses. Juice les accepte mais n’est- il pas trop tard ?

Roosevelt décide de prendre du recul et redemande à Potter de le libérer de ses engagements mais Potter refuse. N’ayant pas le choix, il accepte donc de le soutenir durant l’intervention prévue le lendemain. Le jour même, Hale lui demande à son tour son aide. Le maire souhaite son plein soutien lors de la prochaine réunion du Conseil Municipal en vue du commencement du chantier de Charming Heights. De nouveau, Roosevelt accepte tout en sachant que c’est la mauvaise chose à faire… Quelques heures plus tard, alors qu’il est chez lui avec sa femme, ses adjoints le contactent pour le prévenir qu’une nouvelle attaque à toucher SAMCRO. Cette fois, c’est Clay Morrow, Président du club qui a été abattu au garage de plusieurs balles dans la poitrine. Clay déjà à l’hôpital se bat pour survivre. Roosevelt s’y précipite et avec l’aide de ses hommes interrogent les Sons et les témoins. L’enquête est alors tournée vers les Niners et Roosevelt prend contact avec ses anciens collègues pour être tenu au courant. Conscient que Charming est à un tournant de sa vie, Roosevelt décide de poursuivre sa route en suivant les consignes comme toujours…

Le lendemain au matin, il rejoint donc Potter et les dizaines d’agents réunis dans un pré près de la réserve Wahewa. La rencontre SAMCRO/ IRA/ Cartel Galindo aura lieu dans quelques heures et Potter termine de briefer ses équipes. Roosevelt l’écoute donc expliquer pourquoi il est si important d’arrêter chacun des groupes quoi qu’il en coûte… Mais à peine son discours terminé, Potter est interrompu par l’arrivée de trois hommes du Cartel Galindo, ses hommes sortent immédiatement leurs armes mais le Cartel présente des cartes de la CIA. Roosevelt tout comme Potter tombe des nues en apprenant que l’alliance SAMCRO/ IRA/ Cartel Galindo est exigée par la CIA qui soutient financièrement le Cartel Galindo afin d’éliminer les autres cartels du Mexique. Les ordres sont clairs, l’enquête RICO doit être annulée pour le bien du plus grand nombre… Roosevelt est furieux mais en même temps, serein. Ses mensonges et arnaques ne valent donc plus rien et Juice sera libéré et son apparenté effacée. Roosevelt est heureux de revenir au B.A-BA de son travail : enquêter et arrêter les méchants. Pour retrouver réellement toutes ses certitudes, Roosevelt décide de ne pas aider Hale pour Charming Heights et ne se présente pas au Conseil Municipal. Potter intervient et anéanti le projet de Hale qui perd tous droits sur les terres d’Oswald.

Rita est ravie et seul avec elle, Eli a du mal à cacher sa propre jubilation. Le couple savoure un court instant de bonheur interrompu par une mauvaise nouvelle. Les Sons sont soupçonnés d’être responsables de la mort de Veronica Pope, fille de Damon Pope, le plus dangereux gangster d’Oakland…