Winston Kenny

Son père est Opie Winston et sa mère, Donna. Il a une sœur, Ellie. Sa grand- mère s’appelle Mary et son grand- père, Piney.

Il est orphelin de mère.

Le retour de son père après cinq ans en prison déstabilise le monde de Kenny et sa famille. Kenny se retrouve face aux nombreux différents qui opposent ses parents. Il passe peu de temps avec son père et le lien entre eux est brisé depuis trop longtemps. Il est souvent en colère contre lui surtout lorsqu’il surprend sa mère en larmes. Lorsque sa mère décide de quitter Charming pour s’installer chez ses parents, Kenny n’y voit aucun inconvénient. Mais la situation change brusquement et les rapports entre ses parents s’améliorent autant que ceux qu’il entretient avec son père. Après une journée passée dans les bureaux du FBI, il retrouve Mary, sa grand- mère paternel qu’il connaît peu. La famille se ressoude peu à peu et  Kenny entretient désormais des relations avec ses deux grands- parents paternels, Mary et Piney. Kenny découvre enfin le monde de son père, les SAMCRO dont sa mère l’a longtemps tenu éloigné et assiste avec plaisir aux fêtes. Mais le bonheur est de courte durée. Après la fête de bienvenue d’Abel, sa mère meure. Kenny ne comprend pas la situation mais pleure tout de même l’absence de sa mère, consciente que sa vie risque de devenir plus compliquée qu’avant. Il assiste aux funérailles de sa mère entouré de son père, de son frère et de ses grands- parents accompagnés par les SAMCRO au complet et plusieurs membres d’autres chapters ainsi que de la police de Charming et prend la mesure de la situation.

Après l’enterrement, Opie quitte la ville et Kenny se retrouve balloté avec sa sœur entre Mary et Piney qui tentent de leur offrir une certaine stabilité. Au retour de son père, Kenny découvre que les jeunes liens nés entre eux sont morts avec sa mère. Son père est distant et il reste le plus souvent avec ses grands- parents. Lorsque sa grand- mère quitte la ville, Kenny se retrouve sous la garde de son père, visiblement déstabilisé. Mais une fois encore, son père va se décharger de ses enfants sur Gemma, Tara puis Lyla. Kenny aime chacune d’elle qui lui offrent la tendresse qui lui manque de ses parents. Lorsque son père s’affiche avec Lyla, Kenny est heureux. Il se découvre alors une nouvelle famille : un père un peu plus à l’écoute et qui ne répugne plus à passer une soirée tranquille à la maison avec ses enfants, Lyla, une mère attentive et tendre et un jeune frère, Piper.

Kenny s’adapte à sa nouvelle vie. Le départ de son père pour un long voyage l’attriste de nouveau mais il passe son temps avec Lyla, sa sœur et son nouveau frère et ses grands- parents et son père est vite de retour. Leur nouvelle vie reprend alors son cours et Kenny accueille bien la nouvelle des fiançailles de son père avec Lyla.