Lenny « Lenny the Pimp » Janowitz (Sonny Barger) est l'un des First 9, il est plus exactement le 3e membre à avoir rejoint SAMCRO. Il a connu John et Piney à l'armée. C'est un homme très intelligent, ancien haltérophile, il a fait de nombreuses compétitions mais a été disqualifié pour agression lors de la compétition pour devenir « Mister Olympia ». Il était donc bâti comme un roc et le port du blouson a accru son immense succès auprès des femmes, c'est de là que lui vient son surnom, « The Pimp ». En 1989, il a été accusé d'avoir tué trois agents de l'ATF, lors d'un raid. Il clame toujours son innocence mais purge une peine à perpétuité pour ces meurtres à la prison d'État de Stockton. Lenny est un gros fumeur, trois paquets par jour, il a été atteint d'un cancer du larynx en 2006 qui a conduit à l'ablation de ses cordes vocales. Il est en relation avec la mafia russe.