Harry « Opie » Winston (Ryan Hurst) était le fils de Piney et le meilleur ami de Jax. Expert en explosifs, il a purgé une peine de cinq ans de prison pour avoir refusé de dénoncer le club. À sa sortie, sa femme Donna l'oblige à quitter SAMCRO et à reprendre une vie normale avec elle et ses deux enfants. Employé dans une scierie, il a du mal à se résoudre à laisser le club, et doit faire face à des difficultés financières. Il se trouve ainsi tiraillé entre les exigences de sa famille et le club. De surcroît, certains membres de SAMCRO apprécient peu son semi engagement. Dans le courant de la saison 1, il sera piégé par l'agent Stahl de l'ATF, qui disposera des micros dans sa voiture et sa maison, de façon à le faire passer pour un traître. En représailles, Clay ordonnera à Tig de l'éliminer. Cependant, c'est la femme d'Opie, Donna, qui sera victime de la fusillade. Depuis, Opie a appris la vérité sur le meurtre de sa femme et pardonné à Clay et à Tig, dans l'intérêt du club. Il est aujourd'hui un des piliers de SAMCRO, et vit avec une actrice rencontrée au studio de films X. Mais celle-ci le quitte par peur de l'environnement de SAMCRO et son père, Piney, est assassiné par Clay. S'en suit une sombre période où il quitte le club après avoir tenté de tuer Clay (qui restera handicapé et perdra son poste de président ainsi que son vote). Opie rejoindra Jax, Chibs et Tig en prison et se portera volontaire pour être le Son mort que réclamait Pope. Il affronte donc les hommes de ce dernier et est battu à mort avec un tuyau dans l'épisode 3 de la saison 5.