Piermont « Piney » Winston (William Lucking) était le co-fondateur du club avec John et l'ancien Vice-Président de SAMCRO. Il est le père d'Opie. Vétéran de la guerre du Viêt Nam, il a d'importants problèmes de santé (il souffre d'emphysème). Il se déplace constamment avec une bouteille d'oxygène, et prend en charge la garde et la sécurité du club lorsque les autres membres sont sortis. C'est ainsi à lui que Clay confie la sécurité des femmes et enfants rassemblés au Club House, lors de l'affrontement final de la saison 2. Il meurt dans la saison 4 tué par Clay.